Назвать органические соединения по их структурным формулам. Химия органическая. номенклатура соединений. Правила номенклатуры орган ических соединений

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

• ациклические и циклические.
• предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
• карбоциклические и гетероциклические.
• алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Интернет урок Основные принципы номенклатуры органических соединений

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры:

тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура ), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура ), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге ” . Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики.

Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.

В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C6 H5 )3 CH - трифенилметан).

В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:

C2 H5 OH — этиловый спирт ;

C2 H5 Cl — этилхлорид ;

CH3 -O-C2 H5 — метилэтиловый эфир ;

CH3 -CO-CH = CH2 — метилвинилкетон .

В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C6 H5 -C6 H5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).

Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием “а” (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH3 -O-CH2 -CH2 -NH-CH2 -CH2 -S-CH3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).

Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно грамматике языка страны. Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для которых применяется система.

1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1.1. Насыщеные неразветвленные соединения

Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) — метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса "-АН ", за исключением числа "девять", когда корнем служит латинское числительное "нона".

Таблица 1. Названия предельных углеводородов

1.1.1. Одновалентные радикалы

Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс"-АН " в названии углеводорода суффиксом "-ИЛ ".

Атом углерода со свободной валентностью получает номер? Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами :

СН3 - — метил;

СН3 -СН2 -СН2 -СН2 - — бутил;

СН3 -СН2 -СН2 -СН2 -СН2 -СН2 - — гексил.

Таблица 2. Названия углеводородных радикалов

1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

Номенклатура ИЮПАК для алканов в индивидуальных названиях сохраняет принцип Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят из названия углеводорода, отвечающего самой длиной углеродной цепи в данном соединении (главная цепь), а затем указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.

Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.

* Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:

* Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель:

* Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):

* Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи:

* Называют основную (самую длинную углеродную цепь):

Если заместителем будет являться галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются:

Тривиальные названия сохраняются только для следующих углеводородов:

Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая число присутствующих групп:

1.3. Насыщенные разветвенные соединения с несколькими заместителями

При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или б) в порядке возрастания сложности.

а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):

2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан

б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:

менее сложна, чем

Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный:

а) алфавитный порядок:

б) порядок расположения по сложности:

Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.

В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 — ряд цифр наименьший

2, 4 , 5, 6, 8, 9

или

2+3+5+6+7+9 = 32 — сумма номеров заместителей наименьшая

2+4+5+6+8+9 = 34

следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:

(2, 6, 9-триметил-5,7-дипропил-3,6-диэтилдекан)

(2,2,4-триметилпентан, но не 2,4,4-триметилпентан)

Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей (например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей производится либо в алфавитном порядке, либо в порядке возрастания сложности (фтор, хлор, бром, йод):

а) алфавитный порядок 3-бром-1-иод -2-метил -5-хлорпентан;

б) порядок возрастания сложности: 5-хлор-3-бром-1-иод-2-метилпентан.

ПРОДОЛЖЕНИЕ

ПЕРЕЙТИ К

Классификация органических соединений

Для классификации органических соединений по типам и построения их названий в молекуле органи­ческого соединения принято выделять углеродный скелет и функ­циональные группы.

Углеродный скелет представляет собой последовательность хи­мически связанных между собой атомов углерода. Функциональные группы представляют собой атомы других элементов (кроме водо­рода) или группы атомов, связанные с атомами углерода.

В зависимости от строения углеродного скелета органические соединения разделяют на ациклические и циклические .

Ациклические соединения – соединения с открытой (незамк­нутой) углеродной цепью; они могут быть насыщенными (алканы и их производные) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины и их производные).

Ациклические скелеты бывают неразветвленными (например, в н- пентане) и разветвленными (например, в 2,3-диметилбутане):

Циклические соединения – соединения с замкнутой цепью. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на две существенно различающиеся по химиче­ским свойствам группы: алифатические циклические (сокращенно алициклические) и ароматические соединения.

Простейшим представителем насыщенных алициклических угле­водородов (циклоалканов) служит циклопропан, содержащий трех­членный цикл. Число атомов углерода в циклах может быть различ­ным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 и более атомов углерода.

Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) является бензол. Нафталин и фенантрен относятся к полициклическим аренам; они содержат бензольные кольца, имеющие общие связи (другое на­звание этих соединений – конденсированные арены.

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме ато­мов углерода, один или несколько атомов других элементов – гетероатомов (от греч. heteros – другой, иной) – кислород, азот, серу и др.

В самих углеродных скелетах полезно классифицировать отдель­ные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом угле­рода, то его называют первичным, с двумя – вторичным, тремя – третичным и четырьмя – четвертичным.

Поскольку атомы углерода могут образовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные) связи, то со­единения, содержащие только одинарные связи углерод-углерод, называют насыщенными, соединения с кратными углерод-углерод­ными связями называют ненасыщенными. Соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода, называют угле­водородами.

Углеводороды признаны в органической химии родоначалъными структурами. Разнообразные соединения рассматриваются как производные углеводородов, полученные введением в них функцио­нальных групп.

Функциональные группы – атомы или их груп­пировки, во многом определяющие химические и физические свойства органических соединений. Соединения, которые содержат несколько функциональных групп, называют полифункциональными.

Соединения, имеющие одинаковые функциональные группы, но различающиеся числом атомов углерода, обладают весьма похожими физическими и химическими свойствами. Гомологи – это со­единения, принадлежащие к одному классу, но отличающиеся друг от друга по составу на целое число групп СН 2 . Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд.

В настоящее время признана системати­ческая номенклатура ИЮПАК (IUРАС – Международный союз теоретической и прикладной химии). Среди вариантов система­тических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее рас­пространенной является заместительная номенклатура.

По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суф­фиксов.

Для правильного построения названия необходимо провести вы­бор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.

В заместительной номенклатуре название соединения представ­ляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются пре­фиксами (приставками) и суффиксами.

Заместитель – это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.

Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглево­дородного характера, которые определяют принадлежность соеди­нения к определенному классу.

Характеристическая группа – это функциональная группа, свя­занная с родоначальной структурой. Для построения названия в пер­вую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует) Когда характеристических групп в соединении не­сколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинст­ва. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшин­ства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обяза­тельно должна входить старшая характеристическая группа.

Некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем на­звании только в виде префиксов, например, бромметан, этоксиэтан, нитробензол.

Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумера­цию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

В группе циклических углеводородов особо выделяются арома­тические углеводороды, для которых характерно наличие в молеку­ле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.

Следует обратить внимание на то, что радикал С 6 Н 5 –, образо­ванный из бензола, называется фенил, а не бензил. Бензилом назы­вают радикал С 6 Н 5 СН 2 –, образованный из толуола.

Составление названия органического соединения. Основу на­звания соединения составляет корень слова, обозначающий пре­дельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь: например, один углеродный атом – мет-, два – эт-, три – проп-, четыре – бут-, пять – пент-, шесть – гекс- и т.д. Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в мо­лекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, например, пентан, пентен, пентин. Если крат­ных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязатель­но арабскими цифрами указывается положение кратной связи (на­пример, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

Далее в суффикс выносится название самой старшей характери­стической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Поло­жение заместителя указывается цифрой перед приставкой, напри­мер: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеется несколько оди­наковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои на­звания.

В качестве примера назовем следующее соединение:

1) Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова – пент; далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи;

2) порядок нумерации обеспечивает старшей группе (–ОН) наи­меньший номер;

3) полное название соединения заканчивается суффиксом, обо­значающим старшую группу (в данном случае суффикс -ол указыва­ет на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Рационально-функциональная номенклатура используется для галогенопроизводных, спиртов, простых эфиров и, особенно, аминов:

Кроме того, по-прежнему широко используют исторически сло­жившиеся тривиальные названия органических соединений (напри­мер: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответ­ствующих классов соединений.

ТЕМА: Номенклатура органических соединений .

Номенклатура-это язык органической химии, который используется для передачи в названиях органических соединений их строения; это система правил, позволяющая дать однозначные названия каждому индивидуальному соединению.

Существуют разные системы номенклатуры органических соединений: историческая, рациональная, современная, или международная.

Основной считается международная систематическая номенклатура, или Женевская. Её основные принципы были приняты на международном съезде

химиков в Женеве в 1892 году. Позже в неё вносились изменения, и современная номенклатура носит аббревиатуру ИЮПАК.

Для того чтобы назвать вещество, необходимо выбрать самую длинную цепочку, а далее следовать следующим правилам:

ТЕОРИТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

Названия соединений состоят из трёх частей :

1. первая часть свидетельствует о количестве атомов углерода в цепи и её

названии (см. ниже от мет - до дек -)

Если в углеродной цепи содержится определённое количество атомов углерода, то название цепи будет начинаться в соответствии с данной таблицей, окончания названий смотреть соответственно в пункте 2-ом.

один атом углерода  мет- шесть атомов углерода  гекс-

два атома углерода = эт- семь атомов углерода  гепт-

три атома углерода = проп- восемь атомов углерода  окт-

четыре атома углерода  бут- девять атомов углерода  нон-

пять атомов углерода = пент- десять атомов углерода  дек(дец-)

2. окончание (частица в конце названия) показывает наличие одинарных или кратных связей.

а) частица -ан – означает, что все связи в углеродной цепи одинарные,

б) - ен одна двойная связь ,

г) -диен – означает, что в углеродной цепи есть две двойные связи,

д) - ин – означает, что в углеродной цепи есть одна тройная связь.

После обозначения кратности связи нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.

3. Если вещество имеет функциональную группу, то к его названию добавляются частицы:

а) - ол – означает гидроксогруппу – ОН

б) -амин – означает аминогруппу – NH 2 О

//

в) -аль – означает карбонильную группу (альдегиды – С – Н ),

г) -он означает карбонильную группу (кетоны – С = О ),

∣

д) -овая кислота означает наличие в цепи карбоксильной группы –СООН

После обозначения функциональной группы нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.

4. Если к цепочке присоединены радикалы, то необходимо назвать их, добавив частицу – ил к названию того количества атомов углерода, которое входит в данный радикал, указав номер того атома углерода, к которому он присоединён.

Радикалы всегда перечисляются впереди названия углеродной цепочки.

5. При нумерации цепи необходимо помнить, что начинать её нужно с той

стороны, к которой ближе находится (учитывая старшинство):

а) функциональная группа

б) кратная связь

в) наличие радикала

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

Примеры названий веществ

1) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН 2 - 4 СН 3 у 2-го атома радикал – 2- мет-ил

| цепь из 4-х атомов углерода – бут-

СН 3 все связи одинарные – -ан

функциональных групп нет

2- мет - ил бут -ан

2- метилбутан

2) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН - 4 СН 3 у 2- го и 3-го атома два радикала –

| | 2,3- ди мет-ил

СН 3 СН 3 цепь из 4-х атомов углерода – бут– все связи одинарные – –ан

Функциональных групп нет

2,3- ди – мет- ил бут -ан

2,3- диметилбутан

3) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН 2 - 4 СН - 5 СН 3 у 2-го атома радикал – 2- мет-ил

| | у 4-го атома радикал – 4- эт-ил

СН 3 С 2 Н 5 цепь из 5 атомов углерода – пент-

Все связи одинарные – –ан

функциональных групп нет

2 мет-ил 4 эт - ил пент-ан

2- метил 4- этилпентан

4) 1 СН 3 - 2 СН  3 СН - 4 СН 2 - 5 СН 3 у 4-го атома радикал – 4- эт – ил

| цепь из 5 атомов углерода – пент-

СН 2 одна двойная связь у 2-го атома– - ен -2

| функциональных групп нет

СН 3 4- эт-ил пент - ен-2

4- этилпентен-2

5) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН 2 - 4 СН 3 радикалов нет

| цепь из 4 атомов углерода – бут -

ОН все связи одинарные – –ан

у 2-го атома функциональная гидроксогруппа- –ол -2

бут--ан –ол–2

Бутанол –2

С 3 Н 7 О

| //

6) 5 СН 3 - 4 С  3 С Н – 2 С Н 2 - 1 С - ОН

у 4 -го атома радикал– 4 -проп - ил

цепь из 5 атомов углерода – пент-

одна двойная связь у 3-го атома– - ен -2

есть функциональная карбоксил-группа– -овая кислота

4 – проп - ил пент – ен - 3 - овая кислота

4–пропилпентен–3–овая кислота

Составление формул по названию веществ

Чтобы по названию вещества составить химическую формулу, необходим следующий порядок действий:

1. разделите данное название вещества на части соответственно выше приведённым пунктам 1 – 6

2. составьте углеродную цепь соответственно данному количеству атомов

3. проставьте функциональную группу

4. учитывая номера, проставьте в ней связи

5. соответственно указанным числам проставьте радикалы

6. проставьте недостающие атомы водорода

Например:

Изобразите по ИЮПАК следующее вещество: 2-метил- 3- этилбутен-2-ол-1

1) 2-мет-ил- 3- эт-ил-бут-ен-2-ол-1

2) наибольшее число обозначает бут – означает цепь из 6 атомов углерода

3) -ол-1 означает гидроксогруппу у первого атома углерода

4) -ен-2 означает двойную связь у второго атома углерода

5) 2-метил – 3 - этил означает два радикала (первый и второй) у второго и третьего атома углерода

Следовательно, формула выглядит так: 5 СН 3 - 4 СН 2 - 3 С = 2 С - 1 СН 2 - ОН

| |

С 2 Н 5 СН 3

Тренировочные задания:

1. Назовите по ИЮПАК следующие соединения:

1) СН 3 - С  С - СН 2 - СН 3 2) СН 2 = СН - СН = СН 2

3) СН 3 - С = СН - СН - СН 3 4) СН 2  СН - С - СН 3

| | ‖

СН 3 СН 3 О

5) СН 3 - СН - СН - СН 2 - СН = СН - С - Н

| |

Cl СН 3

2. Изобразите по ИЮПАК следующие вещества:

а) 4- этилпентин -2 б) 3-пропилбутанон

Воснову научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения А. М. Бутлерова.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

I. Ациклические соединения - с открытой цепью углеродных атомов (их называют также алифатическими соединениями, или соединениями жирного ряда) :

1. Предельные (насыщенные).

2. Непредельные (ненасыщенные).

II. Циклические соединения - с замкнутой в кольцо цепью атомов.

1. Карбоциклические (изоциклические), - в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы:

а) алициклические (предельные и непредельные), б) ароматические.

2. Гетероциклические соединения - в их кольцевую систему, кроме углеродных атомов, входят атомы других элементов - гетероатомы (кислород, азот, сера и т. д.).

В рядах ациклических икарбоциклических соединений основными классами являются углеводороды.

В основе гетероциклических соединений лежат гетероциклы, в которых атомы, образующие кольцо, соединены только с атомами водорода.

В предельных (насыщенных) углеводородах атомы углерода соединены друг с другом простыми (ординарными) связями С-С. В непредельных (ненасыщенных) углеводородах имеются одна или несколько пар углеродных атомов, соединенных кратными - двойными С = С или тройными С ≡ С связями.

Углеводороды с двойными или тройными связями могут быть образованы путем отнятия 2, 4, 6 и более атомов водорода от пар смежных углеродных атомов в предельных углеводородах; при этом получаются непредельные углеводороды, содержащие соответственно двойную, тройную, две двойные ит. д. связи. При отнятии же двух и более атомов водорода от несмежных углеродных атомов из предельных ациклических углеводородов могут быть получены циклические углеводороды.

Таким образом, все другие углеводороды можно рассматривать как производные предельных ациклических углеводородов.

Несколько кратных связей могут иметь различное взаимное расположение в углеродной цепи. Например, различают кумулированные С = С = С, сопряженные (или конъюгированные) С = С-С = С и изолированные (или уединенные ) С = С-(СН 2) п -С = С двойные связи.

Углеводороды различных классов образуют так называемые гомологические ряды, в которых каждый последующий углеводород отличается от предыдущего члена ряда на гомологическую разность СН 2 . Состав любого члена гомологического ряда выражается общей для данного ряда эмпирической формулой. Например, состав ациклических предельных углеводородов может быть представлен формулой С n Н 2n +2 , непредельных - с одной двойной связью C n H 2n , - с одной тройной или с двумя двойными связями С n Н 2n – 2 и т. д. Например:

Названия гомологических рядов углеводородов иногда производят от названий их простейших членов, например: углеводороды ряда метана, углеводороды ряда этилена (этиленовые углеводороды), углеводороды ряда ацетилена (ацетиленовые углеводороды).

При замещении в углеводородах того или иного гомологического ряда одного или нескольких атомов водорода отдельными атомами или группами (например, галогенами, группами -NO 2 , -ОН, -NH 2 и т. д.) образуются гомологические ряды, соответственно, галогенпроизводных, нитросоединений, спиртов, аминов и т. д. Таким образом, все другие классы органических соединений того или иного ряда являются производными углеводородов.

Для наименования отдельных органических соединений широкое распространение получили тривиальные названия, рациональная, Женевская (1892 г.) и Льежская (1930 г.) номенклатуры. Среди них наиболее строгой с точки зрения единого принципа наименования органических соединений и однозначности их названий (особенно для ациклических соединений) является Женевская номенклатура. К сожалению, она в свое время не была разработана полностью и не может быть использована как единственная при наименовании очень многих сложных органических соединений.

В 1947 г. на совещании Международного союза чистой и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry - сокращенно IUPAC), состоявшемся в Лондоне, было принято решение о пересмотре существовавших правил номенклатуры органических соединений и о выработке новых международных правил. Созданная комиссия выработала правила, которые в 1957 г. были опубликованы под названием Правила номенклатуры органических соединений IUPAC 1957.

В СССР А. П. Терентьевым с сотрудниками (1951 г.) была предложена систематическая номенклатура , основанная на строгом едином принципе и позволяющая однозначно называть любое органическое соединение. Однако эта номенклатура, вследствие довольно значительного отличия от обычных привычных химикам названий, не является общепринятой.

Ниже дана краткая характеристика различных номенклатурных систем.

Тривиальные названия не вытекают из каких-либо единых систематических принципов номенклатуры; они не выражают строения соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов, путь синтеза и т. п. (например, рудничный газ, муравьиная кислота, винный спирт, бензол, ванилин, стрептоцид). Многие соединения названы по имени ученого, открывшего их (кетон Михлера, углеводород Чичибабина и т. п.). Однако и некоторые тривиальные названия приведены в известную систему. Так, в ряду метана все названия углеводородов, начиная от C 5 , являются систематическими - корни их производятся от греческих числительных, и все они имеют общее окончание -ан (пентан, гексан, гептан) и т. д.; названия же первых четырех представителей этого ряда (метан, этан, пропан, бутан) - тривиальные, так как корни их не образованы по какой-либо системе, однако и эти названия имеют общее для ряда метана окончание -ан. Такие названия по номенклатуре IUPAC обозначаются как полутривиальные или полусистематические (semi-trivial и semi-sistematic).

Рациональная и другие упомянутые номенклатуры построены на принципах научной систематики органических соединений: название соединения должно от ражать его химическое строение.

По рациональной номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматривают как производные этого простейшего гомолога, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами, атомами или атомными группами.

По Женевской номенклатуре основой (корнем) названия органического соединения является название нормального углеводорода, содержащего то же число атомов углерода, что и наиболее длинная углеродная цепь в называемом соединении. Приставки (префиксы) и окончания (суффиксы) показывают наличие в этой главной цепи боковых цепей (углеводородных радикалов), функциональных групп, нефункциональных заместителей и кратных связей; при этом цифрами обозначают положение боковых цепей, групп или кратных связей в главной углеродной цепи, а греческими (иногда латинскими) числительными - число одинаковых замещающих групп или кратных связей.

Порядок перечисления в общем женевском названии соединения названий и обозначений всех этих групп и кратных связей определяется их условным старшинством по отношению друг к другу. Названия углеводородных радикалов помещают перед корнем слова (т. е. перед названием главной цепи), а обозначения кратных связей - после корня.

Функциональными группами в производных углеводородов называются группы атомов типа [С]-А-Н, где А - атом или группа атомов кислорода, серы, азота (но не углерода); к функциональным группам относят и карбонильную группу [С] = О. Символ углерода в квадратных скобках указывает, что углерод, несущий функцию, считается частью углеродного скелета. Различают кислород-(или серу-) содержащие и азотсодержащие функциональные группы, В общем названии соединения по Женевской номенклатуре обозначения кислород-(или серу-)содержащих функциональных групп ставятся в конце слова (после корня или обозначения кратной связи), а азотсодержащих - в начале слова (перед корнем или перед названиями радикалов).

К нефункциональным заместителям относят галогены, нитрозо-(-NO), нитро-(-NO 2), азидо-(-N 3) группы; они не содержат атомов водорода; их обозначения в женевском названии помещают перед названиями азотсодержащих функциональных групп или перед названиями радикалов, а если эти последние отсутствуют - перед корнем слова.

В общем названии соединения вначале указываются младшие, затем старшие группы.

Нумерация углеродных атомов в главной цепи соединения определяется также условным старшинством замещающих групп или кратных связей и их расположением по отношению к одному или другому концу этой цепи. При этом углеводородные радикалы являются старшими по отношению к кратным связям и к другим заместителям (при одинаковом положении двух радикалов по отношению к концам главной цепи старшим является радикал с меньшим числом углеродных атомов). Таким образом, в продуктах замещения углеводородов сохраняется нумерация, принятая для углеводородов.

Ниже приведена схема построения женевского названия сложного органического соединения ациклического ряда, предложенная А. П. Терентьевым (1951 г.).

Примечания.

1. Цифры II-VI обозначают уменьшение старшинства групп при определении начала нумерации цепи. Например, если есть углеводородные радикалы (II) и кратные связи (III) - начало нумерации цепи определяется более старшими группами - радикалами; кислородсодержащие группы (IV) старше азотсодержащих групп (V) и т. д.

2. Внутри разделов, обозначенных цифрами II-VI, начало нумерации определяется любой группой данного раздела, стоящей ближе к концу цепи. Если же группы данного раздела расположены симметрично, т. е. на равных расстояниях от концов цепи, начало нумерации определяет старшая группа. Возрастание старшинства в каждом разделе указано стрелками. Например, при симметричном расположении спиртовой и кетонной групп начало нумерации определяет старшая - кетонная группа.

3. В разделе IV каждая серусодержащая группа старше соответствующей кислородсодержащей группы.

По Льежской номенклатуре за основу названия, так же как и по Женевской номенклатуре, принимается самая длинная углеродная цепь, но допускаются и отклонения от этого правила: если боковые радикалы в этой самой длинной цепи оказываются сложными, за основу названия может быть выбрана и более короткая цепь так, чтобы боковые радикалы оказались более простыми.

Главная углеродная цепь, согласно Льежской номенклатуре, должна включать функциональную группу, даже если эта цепь и не является самой длинной; если функциональных групп несколько, главную цепь выбирают так, чтобы вней оказалось наибольшее число функциональных групп. Аналогично в главную цепь включаются и кратные связи. В то же время карбоксильную группу по Льежской номенклатуре иногда рассматривают как замещающую функциональную группу, тогда как по Женевской номенклатуре углерод карбоксильной группы должен быть включен в счет атомов углерода цепи. Начало нумерации определяет прежде всего функциональная группа, затем двойные и тройные связи и в последнюю очередь атомы и радикалы, обозначаемые приставками (отличие от Женевской номенклатуры). При наличии нескольких функциональных групп начало нумерации определяет главная функция (например, в оксиальдегидах - альдегидная группа; в оксикислотах - карбоксильная группа).

Номенклатура IUPAC 1957 . Новые правила, разработанные комиссией IUPAC по номенклатуре органических соединений в период с 1947 по 1957 гг., состоят из разделов: А. Номенклатура углеводородов (ациклических, циклических, терпенов); В. Номенклатура основных гетероциклических систем.

Правила IUPAC 1957 являются развитием и упорядочением в основном Льежской номенклатуры.

За основу ациклических соединений принимается обязательно самая длинная углеродная цепь, но при этом подробно разработана номенклатура боковых цепей - нормальных и разветвленных - и установлено старшинство радикалов при перечислении их в названии и при определении порядка нумерации атомов главной цепи или цикла. Официально введены наиболее употребительные тривиальные и полутривиальные названия многих соединений, принимаемых за основу, а также радикалов.

В 1963 г. опубликован предварительный текст продолжения правил IUPAC, раздел С, в который входит номенклатура соединений, содержащих функциональные группы, и номенклатура функциональных производных. Правила регламентируют выбор главной функции и предлагают ряд способов наименования для каждого типа соединений. См. International Union of Pure and Applied Chemistry. Tentative Rules for Nomenclature of Organic Chemistry, Section C. London Butterworths Scientific Publications, 1963.

Ниже приведены официальные тексты правил Женевской и Льежской номенклатур, а также правил IUPAC 1957.

Предварительно даны используемые в различных номенклатурных системах названия важнейших радикалов и атомных групп, сокращения, приставки и окончания, а также греческие (и некоторые латинские) числительные и буквы греческого алфавита.

Приведены некоторые дополнительные сведения о способах наименования органических соединений различных классов, которые используются впрактике наряду с правилами указанных выше номенклатур, а также сведения о названиях по старой рациональной номенклатуре.

Тривиальные и систематические названия некоторых радикалов и атомных групп по различным номенклатурным системам